Меню

Как называются жироподобные вещества

Жироподобные вещества

Жироподобные вещества [ править | править код ]

Источник: «Основы рационального питания».
Автор: Л. И. Назаренко ; Колледж фитнеса и бодибилдинга им. Бена Бейдера Изд. СПб.: «Реноме», 2014 год.

К жироподобным веществам (синоним — липоиды) относят фосфолипиды (лецитины и др.) и стерины (холестерин, фитостерин, витамин D и др.).

В пищевых продуктах животного происхождения основным представителем стеринов является холестерин.

Количество холестерина в суточном рационе взрослых и детей не должно превышать 300 мг.

Особенно много холестерина в сметане, масле, яйцах, печени, почках, мозгах, языке, жирах (говяжьем, бараньем, свином), икре осетровых, сельди жирной, сайре, сардинах (консервах), палтусе. Этими продуктами нельзя злоупотреблять, так как повышенное содержание холестерина в организме — одна из основных причин развития атеросклероза.

Фосфолипиды участвуют в регуляции обмена холестерина и способствуют его выведению. В пищевых продуктах растительного происхождения в основном встречается лецитин, в состав которого входит витаминоподобное вещество холин, а также кефалин.

Лецитином богаты (2,5-3,5 г в 100 г съедобной части продукта) : желток яйца, печень, икра, мясо кролика, сельдь жирная, нерафинированные растительные масла. В 100 г говядины, баранины, свинины, мясе кур, горохе имеется около 0,8 г лецитина; в большинстве рыб, сыре, сливочном масле, овсяной крупе — 0,4-0,5 г, в твороге жирном и сметане — 0,2 г.

Оптимальное содержание фосфолипидов в рационе взрослого человека — 5-7 г/сут.

Источник

ЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА (ЛИПОИДЫ)

Лекция 10

Тема:Жиры. Состав. Строение и свойства

1. Жиры, состав, строение, классификация.

2. Жиры в природе. Практическое значение и их биологическая ценность.

3. Физические свойства жиров.

4. Химические свойства жиров: гидролиз, гидрогенизация, и окисление.

5. Влияние температуры на гидролиз жира. Изменение жиров при тепловой обработке.

Литература:

Основные источники

1. О.С. Габриэляна, Химия, учебник М: ОИЦ «Академия», 2014 г.

2. Ю.М. Ерохин, Химия, учебник М: ОИЦ «Академия», 2015 г.

3. О.Е. Саенко, Химия для нехимических специальностей, учебник Ростов – на Дону «Феникс», 2015 г.

Дополнительные источники:

1. О.С. Саенко, Академическая химия, учебник, Ростов – на Дону «Феникс» 2009 г.

2. И.К. Проскурина, Биохимия, учебник. М: ВЛАДОС, 2004 г.

Лекция 10

Тема:Жиры. Состав. Строение и свойства

Цель:Дать понятие о составе, строении, классификации, распространений в природе, практическом значении и биологической ценности жиров. Познакомить с физическими и химическими свойствами жиров, их изменений при тепловой обработке.

Жиры выполняют в организме различные функции: при сгорании одного грамма жира выделяется 39,3кДж, поэтому при недостатке углеводов жиры восполняют энергетические затраты организма. Жиры предохраняют организм от тепловых потерь, так как являются плохим проводником тепла. Часть жира используется для построения клеток, часть откладывается в виде запасного резервного вещества (резервный жир). Жир защищает некоторые органы (например, печень) от толчков, так как он обладает определенной упругостью.

Велико техническое значение жиров. Они служат сырьем для производства мыла, стеарина, глицерина, олифы и других материалов.

СОСТАВ И СТРОЕНИЕ ПРИРОДНЫХ ЖИРОВ

Природные жиры представляют собой смесь глицеридов. Кроме того, жиры содержат жироподобные и нежироподобные вещества. Разберем каждую из указанных частей.

ГЛИЦЕРИДЫ – основная часть жиров.В сосотав жира входят преимущественно смешанные триглицериды, в связи с чем жиры часто называют просто триглицеридами:

В триглицеридах глицерин составляет всего примерно 10 % от общего веса жира. Остальное приходится на входящие в глицерид кислоты. Поэтому свойства триглицеридов, а следовательно, и жиров, зависит не от глицерина, а от кислот.

В состав глицеридов входит около 50 различных, преимущественно высокомолекулярных кислот. Почти все эти кислоты имеют четкое число атомов углевода и неразветвленную цепь. Чаще всего встречаются кислоты с 16 и 18 атомами углерода в молекуле. Наиболее важные из них приведены в таблице.

ВАЖНЕЙШИЕ КИСЛОТЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ЖИРОВ И ИХ СВОЙСТВА.

Класс Название Формула Агрегатное состояние ТПЛ.ºС ТКИП.ºС
Одноосновн. предельные Масляная C3H7COOH Жидкая -7,9 163,5
Капроновая C5H11COOH -2,0
Пальмитиновая C15H31COOH Твердая 64,0 271¹ºº
Маргариновая C16H33COOH 60,8 227¹ºº
Стеариновая C17H35COOH 69,4 291¹ºº
Одноосновн. непредельные Олеиновая С17Н33COOH Жидкая
Линолевая С17Н31COOH -11 230¹
Линоленовая С17Н29COOH — » — 232¹
Арахидоневая С19Н31COOH — » —
Оксикислоты Рицинолевая (оксиолеиновая) С17Н32(ОН)COOH — » — +5 до+7 250¹

Цифры в правом верхнем углу указывают величену давления в мм.рт.ст.

Каждый сорт жира имеет свой процентный состав кислот.

СРЕДНЕЕ ПРОЦЕНТНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ОСНОВНЫХ КИСЛОТ В НЕКОТОРЫХ ЖИРАХ.

Жир Предельные кислоты Непредельные кислоты
пальмитинов. стеариновая. итого тверд. олеиновая линолевая линоленовая итого жидких
Бараний ––
Говяжий 1,3 ––
Свиной ––
Подсолнечное масло –– –– до 9 до 39 до 46 ––
Льняное масло –– –– до 10
Читайте также:  Шарф без краев как называется

Глицериды, образованные предельными твердыми кислотами – твердые, а глицериды непредельных кислот жидких – жидкими.

Твердые глицериды образуют основу твердых жиров (бараний, говяжий), а жидкие входят преимущественно в состав мягких и жидких жиров ( гусиный, растительное масло).Такие глицериды, как тристеарин, трипальмитин, триолеин, входят в состав почти всех животных и растительных жиров. Глицериды масляной кислоты содержаться в коровьем масле, линолевой кислоте и линоленовой кислоте – преимущественно в растительных маслах.

ЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА (ЛИПОИДЫ)

К жироподобным веществам относятся такие соединения, которые подобно жирам, представляют собой сложные эфиры. Но эти сложные эфиры могут быть образованы различными спиртами и кислотами.

Фосфатиды – сложные эфиры глицерина, образованные с участием жирных и фосфорной кислот. Если последняя этерифицированная аминоспиртом (хонином),то такой фосфатид называется лецитином:

O

| O O OH

// || OH |

CH-O-C-R1 + HO-P + HO-CH2-CH2-N (CH3)3

| OH

Фосфорная кислота

CH2-OH O

Димицерид //

CH2-O-C-R

| O

2 H2O //

CH2-O-C-R 1

| OH OH

СH2-O-P |

O Лицетин

Лецитин содержится не только в жирах, но и во многих клетках животного и растительного организма. Он входит в состав мозговых и нервных тканей, семян и ростков растений. Особенно его много в яйцах и сое, откуда его и получают.

Чистый лецитин – белая масса, быстро желтеющая на воздухе. Легко подвергаются гидролизу с образованием глицерина,жирных кислот, фосфорной кислоты и холина.

Растворяется лецитин в спирте и эфире. В воде не растворяется,но набухает,образует эмульсии;поэтому его используют в качестве эмульгатора для выработки маргарина и майонеза.

НЕЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА

К этим соединениям относятся представители самых различных классов:

1)Красящие вещества – пигменты,придающие жирам соответствующую окраску (сами глицериды жиров –бесцветные вещества). В состав различных жиров входят: сантофил – зеленый пигмент растений, каротин – оранжево-желтый пигмент, сантофиллы – антоцианы – красный пигмент и т.д.

2)Белковые вещества – сложные азотосодержащие органические вещества, входящие в состав всех животных и растительных клеток.

3)Ферменты или энзимы-вещества биологического происхождения, катализирующиеся большинство химических реакций, лежащих в основе жизнедеятельности всех животных и растительных организмов.

4)Витамины. В жирах больше всего витаминов А и Д. В состав жиров входят: вода и другие соединения.

КЛАСИФИКАЦИЯ ЖИРОВ

По происхождению жиры делятся на два основных класса: растительные и животные. Жиры каждого из трех классов в свою очередь в зависимости от агрегатного состояния при нормальной температуре подразделяются на жидкие и твердые.

Жиры растительные – преимущественно жидкие при обычной температуре. Исключение составляют кокосовое масло и масло какао. Жидкие растительные жиры в зависимости от способности образовывать на поверхности пленку делятся на следующие группы:

2. Полувысыхающие – дают мажущую пленку. Содержат триглицериды линолевой и олеиновой кислоты.

3. Невысыхающие масла (не дающие пленки). Содержат триглицериды олеиновой кислоты.

4. Масла рицинолевой кислоты, не дающие пленки. Состоят из триглицеридов рицинолевой кислоты.

Жиры животные при обычной температуре, в основном, твердые вещества, за исключением жиров морских животных и рыб. Твердые жиры делятся на группы в зависимости от содержания глицеридов низкомолекулярных кислот.

ЗНАЧЕНИЕ ПИЩЕВЫХ ЖИРОВ

Пищевые жиры – необходимая составная часть сбалансированного питания человека.

Значение жиров для организма человека:

— жиры обладают высокой энергетической ценностью. При полном сгораний 1г жира выделяется 9,1 ккал или 29,3 кДж, поэтому при недостатке углеводов жиры восстанавливают затраты организма;

— жиры предохраняют организм от тепловых потерь, так как являются плохими проводниками тепла;

— жиры входят в состав клеточных оболочек мембран и ядер(структурный жир),участвует в регулирований обмена веществ в клетках;

— часть жира откладывается в виде запасного, резервного вещества (резервный жир);

— жир защищает некоторые органы (например, печень) от механических воздействий, так как обладает некоторой упругостью;

— вместе с жирами в организм человека поступают необходимые жирорастворимые витамины А(ретинол),Е(токоферол),витамин Д и К;

— жиры являются источником биологически ценных, незаменимых для организма человека (которые не синтезируется его организмом) полиненасыщенных жирных кислот: линолевой, линоленовой,и арахидоновой.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Агрегатное состояние жира зависит от его происхождения, количественного и качественного состава входящих в него кислот. Плотность жиров меньше 1,в среднем 0,9-0,95.

Жиры обладают рядом своеобразных специфических свойств. Остановимся на некоторых, наиболее важных из них.

1. Все жиры имеют маслянистую консистенцию.

2. Жиры проходят легко через самые мелкие поры, поэтому их необходима хранить в соответствующей упаковке, например, в беспористой бумаге (пернамента).

3. Температура плавления жиры определяется процентным содержанием твердых предельных кислот.

Источник

Жироподобные вещества

Жиры

Липиды

Липиды — это большая группа природных со­единений, разных по строению и функциям, но близких по физико-химическим свойствам. Их ха­рактерной особенностью является высокое содер­жание в молекулах гидрофобных радикалов и групп, что делает их нерастворимыми в воде. Од­нако липиды хорошо растворяются в различных органических растворителях: эфире, ацетоне, бен­зине, бензоле, хлороформе и др.

Читайте также:  Как называются длинные грызуны

Липиды делят на 2 группы: жиры и жироподобные вещества, или липоиды.

Растительные жиры, как правило, жидкие, и их называют маслами. Жиры выполняют запасную и энергетическую функции и в небольших количе­ствах содержатся во всех растительных клетках. Обычно в вегетативных органах жира гораздо мень­ше, чем в плодах и семенах. Так, в листьях, стеб­лях и корнях количество жира редко превышает 5% от сухой массы. В то же время плоды и семена некоторых растений отличаются высоким содер­жанием жира и используются для промышленно­го получения растительных масел.

Содержание жира в семенах и плодах некоторых культурных растений (в % на сухой вес)

Соя, лен, хлопчатник 20-30

Подсолнечник, горчица 30—50

Кунжут, клещевина 50-60

Кокосовая пальма 65

До 90% всех видов растений в качестве основно­го запасного вещества откладывают в семенах мас­ла, которые используются при их прорастании. От­ложение в запас жиров для растений энергетиче­ски «выгодно», т. к. при их распаде выделяется по­чти в 2 раза больше энергии, чем при распаде угле­водов или белков, а также образуется в 2 раза боль­ше воды, что особенно важно при прорастании се­мян в условиях недостаточного водоснабжения.

Растительные масла находят самое широкое применение. Их используют в пищу, в пищевой и парфюмерной промышленности, в медицине, в тех­нике в качестве смазочных масел и при изготовле­нии высококачественных лаков и красок.

Жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кис­лот. Их называют глицеридами. В жирах содержатся в основном триглицериды:

Растительные масла, полученные из семян, не яв­ляются чистыми триглицеридами, а всегда содер­жат некоторое количество примесей. На долю триглицеридов приходится 95-98%, остальное состав­ляют примеси: свободные жирные кислоты (1-2%), фосфолипиды (1-2%), стероиды (0,3-0,5%), а так­же каротиноиды, растворимые в жирах витами­ны, терпеноиды, фенольные соединения. Присут­ствие примесей повышает пищевую ценность рас­тительных масел. Многие из них оказывают ле­чебное действие. Желтоватый цвет растительных масел зависит от содержания в них каротиноидов. Конопляное и лавровое масла, в составе которых присутствует некоторое количество хлорофилла, имеют зеленоватую окраску.

Свойства жиров определяются составом жирных кислот, образующих эфирную связь с глицерином. Жирные кислоты, остатки которых входят в со­став триглицеридов, могут быть насыщенными, моно- и полиненасыщенными, содержать цикли­ческие и полярные группы. Они почти все имеют четное число углеродных атомов (С622) и нераз­ветвленную цепь.

Важнейшие насыщенные жирные кислоты растительных масел:

Название Формула Где встречается

Капроновая С6Н12О2 Кокосовое масло (до 1%)

Лауриновая С12Н24О2 Масло лавра и пальм

Миристиновая С14Н28О2 Масло тропических растений

Пальмитиновая С16Н32О2 Широко распространена

Стеариновая С18Н36О2 Широко распространена

Арахиновая С20Н40О2 Масло арахиса и др.

Бегеновая С22Н44О2 Масло арахиса, рапса и др.

Важнейшие ненасыщенные жирные кислоты растительных масел:

Название Строение
Олеиновая С18 Н34 02 СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
Линолевая С18 Н32 02 СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН
Линоленовая С 18 Н 30 0 2 СН3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН

В растительных маслах ненасыщенных жирных кислот гораздо больше, чем насыщенных, что оп­ределяет их жидкую консистенцию. Ученые рас­считали, что олеиновая и линолевая кислоты со­ставляют более 60% всех жирных кислот расти­тельных масел.

Линолевая и линоленовая кислоты не могут син­тезироваться животным организмом. Они относят­ся к незаменимым жирным кислотам и должны ежедневно поступать в организм с пищей.

Свойства жира характеризуются рядом физико-химических констант. Мы рассмотрим три констан­ты, которые важны для определения качества растительных масел: температуру плавления, кислот­ное число и йодное число.

Поскольку растительные масла в основном жид­кие, то температура плавления имеет значение лишь для немногих твердых масел. Твердыми при комнатной температуре являются масло какао, кокосовое, пальмовое и лавровое масла. Эти масла в своем составе содержат много насыщенных жирных кислот.

Масло какао получают из семян, которые со­держат 45-55% жира. После его удаления остает­ся какао-порошок, используемый для приготовле­ния известного напитка и в кондитерской промыш­ленности. Масло какао имеет желтоватый цвет и приятный запах, температура его плавления 30-34°С. В составе его триглицеридов найдены лаури-новая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая и олеиновая кислоты. Это масло применяется в кон­дитерской и парфюмерной промышленности.

Из мякоти кокосовых орехов — копры получа­ют кокосовое масло. В копре его содержится до 60-65%. Температура его плавления 23-28°С. При комнатной температуре оно мягче сливочного мас­ла, имеет приятный запах и вкус. В составе три­глицеридов оно имеет в основном лауриновую, миристиновую кислоты, а также 2-3% капроновой, каприловой и каприновой. Кокосовое масло исполь­зуется в пищевой, парфюмерной, мыловаренной промышленности, при изготовлении мазей. Мыло, изготовленное на кокосовом масле, — единствен­ное, пенящееся в соленой морской воде.

Читайте также:  Как называется аниме где девочка читает мысли

Масличная пальма содержит масло в семенах и плодах. Это масло является твердым при ком­натной температуре. Масло плодов несъедобно и используется в качестве смазочного и для произ­водства свечей и мыла. В семенах содержится съедобное масло. Его используют в пищу и для приго­товления мазей.

Лавровое масло, которое получают из семян лав­ра благородного, только условно можно назвать твердым: у него мазеобразная консистенция. Это масло имеет зеленоватый цвет из-за содержащего­ся в нем хлорофилла и своеобразный запах, кото­рый зависит от присутствия эфирного масла.

При длительном хранении жиры и содержащие их продукты портятся — прогоркают, приобретая неприятный вкус и запах. Причиной прогоркания может быть действие кислорода воздуха, микроор­ганизмов и ферментов (липазы и липооксидазы).

Наиболее распространенным является прогоркание под действием кислорода воздуха. При этом кислород окисляет ненасыщенные жирные кисло­ты по месту двойной связи с образованием переки­си или углеродный атом, соседний с двойной свя­зью, с образованием гидроперекиси.

К жироподобным веществам относят:

Кутин и суберин

Растворимые в жирах пигменты

(хлорофиллы, каротиноиды, фикобилины).

Гликолипиды — это жироподобные вещества, в молекулах которых глицерин соединен сложно-эфирной связью с двумя остатками жирных кислот и гликозидной связью с каким-нибудь сахаром. Гли­колипиды являются основными липидами мембран хлоропластов. Их в фотосинтетических мембранах примерно в 5 раз больше, чем фосфолипидов.

В растениях, а также дрожжах, рожках споры­ньи, грибах распространен эргостерол. Из него под влиянием ультрафиолета образуется витамин А.

эргостерол -ситостерол

Стеролы входят в состав клеточных мембран растений, предполагается их участие в контроле проницаемости. Обнаружено, что основная масса стеролов растительной клетки содержится в мемб­ранах ЭР и митохондрий, а их эфиры связаны с фракцией клеточных стенок.

Воска. Воска содержатся в кутикуле и образуют тонкий слой на ее поверхности. Восковой налет покрывает листья, стебли и плоды, предохраняя их от высы­хания и поражения микроорганизмами.

Воска — это жироподобные вещества, твердые при комнатной температуре. В состав восков вхо­дят сложные эфиры жирных кислот и одноатом­ных высокомолекулярных спиртов жирного ряда. Кроме того, воска содержат свободные жирные кис­лоты и спирты, а также углеводороды парафиново­го ряда.

Состав восков у разных растений различен. На­пример, воск листьев капусты состоит главным образом из С29-углеводорода и его производных, содержащих карбонильную группу =С=О. Воск виноградных ягод имеет эфиры пальмитиновой кислоты, церилового и мирицилового спиртов.

Растительные воска используются при изготов­лении свечей, помад, мыла, пластырей, шампуней. Например, на поверхности листьев пальмы СопрЬа сепрпега, произрастающей в Южной Америке, выделяется значительное количество воска — до 5 мм. Этот воск называют карнаубским. Он твер­дый и ломкий, имеет желтовато-зеленоватый цвет, используется для производства свечей.

Уникальный воск обнаружен в плодах и семе­нах симондзии калифорнийской, или хохобы, произрастающей на юго-западе США и северо-западе Мексики. Этот воск жидкий. Долгое время его принимали за масло. Издавна индейцы употребля­ли его в пищу и использовали его лечебные свой­ства (заживление ран и др.)- И только сравнитель­но недавно выяснили, что в его состав входят не триглицериды, а эфиры высокомолекулярных кис­лот и одноатомных спиртов. Кроме того, этот воск пока единственный, который является запасным питательным веществом и используется при про­растании семян.

жирные гидроксикислоты — насыщенные и мононенасыщен­ные. Гидроксильные группы — от одной до трех — располагаются в конце, а также в середине углерод­ной цепочки кислоты. Эти группы связываются с карбоксильными эфирными связями, и получается сложная трехмерная структура кутина, очень стой­кая к различным воздействиям.

Суберин — полимер, который пропитывает кле­точные стенки пробки и первичной коры корня после слущивания корневых волосков. Это делает клеточные стенки прочными и непроницаемыми для воды и газов, что, в свою очередь, повышает защитные свойства покровной ткани. Суберин по­хож на кутин, но есть некоторые отличия в соста­ве мономеров. Кроме гидроксикислот, характерных для кутина, в суберине встречаются дикарбоновые жирные кислоты и двухатомные спирты. Связи между мономерами те же — сложноэфирные, ко­торые образуются при взаимодействии гидроксильных и карбоксильных групп.

Дата добавления: 2014-01-07 ; Просмотров: 4661 ; Нарушение авторских прав?

Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет

Источник